Leonardo, come tutte le persone dotate di una fervida immaginazione, ha delle paure segrete. La sessualità è una di queste: se la sua insaziabile sete di conoscenza lo spinge a rappresentarla nelle sue tavole anatomiche, è altrettanto innegabile - per sua stessa confessione - che l'unione sessuale lo disgusta: “Gli organi usati sono di una tale bruttezza che, se non fosse per la bellezza dei volti la natura dannerebbe la specie umana”.
Molti sono i biografi che si sono interrogati sulla sessualità dell'enigmatico e misterioso Leonardo. Sigmund Freud stesso gli ha dedicato un testo, in cui, a partire da un ricordo d'infanzia di Leonardo, il padre della psicanalisi tenta di ricostruire la personalità dell'uomo. Ecco il ricordo, annotato da Leonardo sul verso di una pagina piena di osservazioni sugli uccelli: “Quand'ero in culla, arrivò un nibbio, mi aprì la bocca con la coda e mi colpì tante volte con quella coda sull'interno delle labbra”. Freud arriverà alla conclusione di un Leonardo sessualmente inibito, forse omosessuale, anzi, asessuato. La teoria di Freud è stata criticata anche se alcuni studiosi, in seguito, sono arrivati alle stesse conclusioni.